Пептидные связи влияют на образование галогенацетамидов, нового класса N.

Научные отчеты, том 5, Номер статьи: 14412 (2015) Цитировать эту статью

2154 Доступа

24 цитаты

1 Альтметрика

Подробности о метриках

Галоацетамиды (HAcAms), новый класс азотистых побочных продуктов дезинфекции (N-DBP), представляющих угрозу для здоровья, часто обнаруживаются в питьевой воде. Давно известно, что свободные аминокислоты (АК), составляющие небольшую часть пула растворенного органического азота (ДОН), могут образовывать дихлорацетамид (DCAcAm) во время хлорирования. Однако информация о воздействии комбинированных АК, на долю которых приходится наибольшая определяемая доля ДОН в природных водах, ограничена. В этом исследовании мы сравнили образование HAcAms из свободных АК (тирозина [Тир] и аланина [Ала]) и комбинированных АК (Тир-Ала, Ала-Тир, Тир-Тир-Тир, Ала-Ала-Ала) и обнаружили что образование HAcAm при хлорировании АК в комбинированных формах (олигопептидах) существенно отличается от образования HAcAm из свободных АК. Благодаря наличию пептидных связей в трипептидах Тир-Тир-Тир и Ала-Ала-Ала образовывали трихлорацетамид (TCAcAm), в котором свободные АК не могли образовывать TCAcAm при хлорировании. Более того, в присутствии бромида пептидная связь в трипептидах образовывала больше три-НАсАм, чем ди-НАсАм. Следовательно, пептидная связь может быть важным индикатором для прогнозирования образования специфических N-DBP при хлорировании. Увеличение использования воды, загрязненной водорослями и сточными водами, в качестве источников питьевой воды усилит обеспокоенность по поводу воздействия НАС в питьевой воде.

В результате быстрого роста населения и роста спроса на воду источники питьевой воды сталкиваются с угрозой недостаточной очистки сточных вод или цветения водорослей. Эти источники загрязнения характеризуются более высокими уровнями растворенного органического азота (ДОН), который потенциально может вступать в реакцию с некоторыми дезинфицирующими средствами (например, хлором) с образованием нежелательных азотистых побочных продуктов дезинфекции (N-DBP) на станциях очистки питьевой воды (DWTP)1, 2,3. В последнее время интерес к образованию N-DBP возрос, поскольку токсикологические исследования показали, что N-DBP обычно более генотоксичны, цитотоксичны или канцерогенны, чем большинство углеродосодержащих побочных продуктов дезинфекции (C-DBP), которые уже давно находятся в центре внимания исследователей. предыдущие исследования1,4,5. Галогенацетамиды (HAcAms), новый класс галогенированных N-DBP, вызывают особую озабоченность, поскольку, как сообщается в анализах на клетках млекопитающих, они очень цитотоксичны и генотоксичны (например, более чем в 100 раз более цитотоксичны и в 10 раз более генотоксичны, чем HAA)6 и часто обнаруживались в питьевой воде2,7,8.

Образование N-DBF из аминокислот (АК) при хлорировании представляет интерес, поскольку на долю АК приходится значительная доля ДОН в природных водах. В предыдущих исследованиях свободные АК в основном выбирались в качестве модельных соединений для изучения механизма образования ДБФ1,9. Однако свободные АК составляют лишь незначительную долю (<6%) пула ДОН; напротив, комбинированные АК составляют наибольшую определяемую долю, особенно в воде, загрязненной водорослями и сточными водами10,11,12. Поэтому важно изучить образование N-DBP из комбинированных АК. Комбинированные аминокислоты (например, олигопептиды и белки) повсеместно встречаются в поверхностных водах и обычно образуются в результате вирусного лизиса или аутолиза бактерий, микробной секреции внеклеточных ферментов, атмосферных осаждений или антропогенного воздействия в качестве загрязнителей11,13,14.

Было установлено, что часть свободных АК может служить предшественниками HAcAm1,15,16. Например, свободный тирозин (Tyr) может реагировать с хлором с образованием дихлорацетамида (DCAcAm) и трихлорацетамида (TCAcAm)17. Однако аланин (Ala) не может образовывать HAcAm, но может служить предшественником хлороформа15,18. К сожалению, до сих пор неясно, происходит ли образование HAcAms при хлорировании олигопептидов и свободных АК существенно по-разному из-за наличия пептидных связей в олигопептидах. Целью данного исследования было сравнить образование HAcAm при хлорировании свободных АК и низкомолекулярных комбинированных АК (олигопептидов) и, таким образом, оценить влияние пептидных связей на образование HAcAm. В качестве соединений-предшественников были выбраны две свободные АК, Tyr (предшественник HAcAm) и Ala (предшественник Non-HAcAm), а также четыре олигопептида: Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr и Ala-Ala-Ala (рис. 1). в этом исследовании, потому что они имеют схожие молекулярные структуры, за исключением наличия или отсутствия пептидных связей при образовании HAcAm.